iTunes9にアップグレードした辺りから
スマートプレイリストで管理している曲順がiPhoneではぐちゃぐちゃに。
iTunes9での曲順の表示は正しいのにiPhoneでの表示は…。
ちょっと探したところ以下のページで良い情報がありました。
無事下記方法で解決しました（設定は上記画像）。感謝です。早々にアップデートで解消してほしいですね。
Apple Discussions – Japan (Beta): OS3.0でのスマートプレイリストの曲順
スマートプレイリストに以下の条件を
追加して下さい。
プレイリストが [ミュージック] である